Rupp compitió por la Universidad de Oregón, entrenó bajo la tutela de Alberto Salazar como miembro del Nike Oregon Project.
Fue miembro del equipo olímpico de Estados Unidos en 2008,2012,2016 y 2020.
Es el mejor corredor no africano del mundo y el mejor corredor americano de todos los tiempos debido a su palmares.
Su ritmo fue monitoreado por el Nike Oregon Project, el cual estimó que ganó la prueba utilizando el 65% de su capacidad.
Es un gran candidato a correr el Marathon en menos de 2:01h .