Cichero comenzó su carrera profesional en la Primera División de Uruguay en el club Montevideo Wanderers, participando en 35 partidos y marcando un gol.
Luego regresó a Uruguay y en el 2007 fue transferido al Vihren Sandanski de Bulgaria.
Cichero fue prestado al Red Bull New York de la Major League Soccer en julio del 2008.
[cita requerida] Su padre fue Mauro Cichero, defensor ya retirado y quien capitaneó la única selección venezolana de fútbol que asistió a unos juegos olímpicos (Moscú 1980).
Su hermano mayor Alejandro Cichero, se retiró en el año 2015 tras haber jugado fútbol profesional 20 años.