En 2019 fue cedido al Flamengo, donde hizo una gran temporada: fue campeón del Campeonato Carioca, levantó el título del Campeonato Brasileño, se convirtió en máximo goleador con 25 goles, y también se destacó en la Copa Libertadores, donde marcó dos goles en la final ante River Plate, ganando la competición y también fue máximo goleador, con 9 goles.

En el equipo principal, fue convocado para competir en la Copa América Centenario en 2016, en Estados Unidos.

Fue descubierto por Zito, exjugador e ídolo del Santos, en un partido de futsal jugando para el São Paulo contra los Peixes.

[5]​ Pero su primer partido oficial fue el 26 de mayo en la primera fecha del Campeonato Brasileño, se enfrentó a Flamengo, ingresó al minuto 69 por Henrique y empataron 0 a 0.

[11]​ En agosto de 2017 se confirma su cesión al S. L. Benfica sin opción a compra durante una temporada.

[12]​ Gabriel hace su debut en la Primeira Liga en la derrota 2–1 frente a Boavista el 16 de septiembre de 2017, reemplazando a Andrija Živković, nuevamente en el minuto 77.

[13]​ Abandonó el club en enero habiendo jugado solo 165 minutos y convirtiendo un solo gol, contra Olhanense en la Copa de Portugal.

[24]​ Menos de 24 horas después, Flamengo se convirtió en campeón del Campeonato Brasileiro, con Gabriel anotó 25 goles en la liga en el campeonato y se convirtió en el primer jugador desde Túlio Maravilha en 1995 en ser el máximo goleador de la nación en dos años consecutivos; también se convirtió en el máximo goleador del Brasileirão en la era del doble sistema de todos contra todos, establecida en 2003.

Los seguidores del Flamengo adoptaron rápidamente a Gabriel como uno de sus jugadores favoritos y corearon el lema Hoje tem gol do Gabigol (hoy Gabigol marcará) con frecuencia en los estadios.

[29]​ En esa fecha, Flamengo y Ceará empataron 1-1, en Maracaná, por la 25.ª jornada del Campeonato Brasileiro.

[36]​[37]​ Disputó 7 partidos, anotó un gol y Brasil clasificó al Mundial, pero no fue convocado de nuevo.

[39]​ Luego el 11 de octubre fue titular contra Haití, aprovechó su oportunidad, anotó dos goles y brindó una asistencia para colaborar en la victoria por 5 a 1.

[41]​ En el 2016, volvió a ser convocado para jugar dos amistosos con la olímpica, contra Nigeria y Sudáfrica.

[46]​ Estuvo en el banco de suplentes contra Paraguay con la camiseta número 10, no ingresó y empataron 2 a 2.

[53]​ Considerado como un prospecto talentoso, Gabriel es conocido por sus habilidades técnicas, creatividad y uso de trucos con la pelota; Debido a su estilo y estilo de juego extravagante, los medios lo apodaron el "próximo Neymar" en 2016.

[67]​[68]​ El 26 de abril en una audiencia en línea, Gabriel aceptó un acuerdo para pagar 100 salarios mínimos (equivalentes a 110.000 reales) para evitar ser procesado por un delito contra la salud pública por el episodio.

[72]​ El mismo día, también anunció su tienda oficial, Gabigol Store, en asociación con Mercado Livre y Webfone.