Se convirtió entonces en un songster, tocando con bandas de cuerda, con un amplio repertorio, desde el blues a las baladas angloirlandesas.

En 1927, emigra a Chicago, donde grabó un buen número de temas, que vendieron poco pero tuvieron muy buena acogida entre los artistas folk.

Volvió a Memphis en 1929, donde trabajó de barrendero municipal, abandonando la música profesionalmente.

Se asoció, además, con músicos de rock, como Don Nix o Leon Russell, a quienes acompañaba en sus giras; también realizó algunas apariciones en películas (junto a Burt Reynolds, por ejemplo), y grabó un gran número de álbumes.

Todo ello hizo que se convirtiera en un músico famoso.