Freddie creció en Saint Paul (Minesota) donde jugó al fútbol americano en el instituto antes de probar con el baloncesto en octavo grado.
[1] Asistió al East Ridge High School midiendo 5′ 11″ (1,8 m), pero se rompió el tobillo en su primer entrenamiento.
[4] En 2015, Gillespie comenzó su andadura universitaria en el Carleton College de la Division III.
En su segundo curso, promedió 10 puntos, 8,3 rebotes y 2,6 tapones por partido, con un 53.2 % en tiros de campo.
[5] La siguiente temporada, decidió entrar en el programa para transferirse a la Division I.