[2]​ En 1996 Wilson y Jerry Colonna crearon la firma Flatiron Partners, con sede en la ciudad de Nueva York.

Flatiron creció hasta ser un fondo de inversiones enfocado principalmente en inversiones con seguimiento, con inversiones tanto en notables éxitos como en ciertos fracasos durante la burbuja punto-com incluyendo Alacra, comScore Networks, Yoyodyne, Geocities, Kozmo.com, The New York Times Digital, PlanetOut, Return Path, Scout electromedia, Standard Media International, Starmedia y VitaminShoppe.com.

[7]​ Wilson publica un post por día, usualmente sobre un tema relacionado con capital de riesgo para emprendimientos o sobre Internet.

[8]​ Wilson asistió al bachillerato en el Colegio James I.

Ellos tienen tres hijos y viven en ciudad de Nueva York.