[3]​ En 1995, Trigg comenzó a estudiar yudo con el maestro y ex atleta olímpico, Patrick Burris.

Fue mientras entrenaba con Burris que Trigg obtuvo su primer cinturón negro y se introdujo en el mundo de las artes marciales mixtas.

En 1999, Trigg luchó en PRIDE 8 en Japón, derrotando a Fabiano Iha por nocaut técnico (golpes).

Después de varios años con la WFA, en 2003, Trigg se unió a Ultimate Fighting Championship.

Trigg se recuperó rápidamente, derrotando a Dennis Hallman y Renato Verissimo en UFC 48 y UFC 50 para ganar otra oportunidad por el campeonato de peso wélter de Hughes.

Trigg regresó en UFC 54 para enfrentarse al futuro campeón de peso wélter Georges St-Pierre, donde perdió por estrangulamiento en el primer asalto.

Koscheck derrotó a Trigg por nocaut técnico en el primer asalto.

Trigg derrotó a Roy Neeman por golpes en el primer asalto.

[5]​ En BAMMA 6, Trigg derrotó al británico John Phillips por TKO (detención del médico) en el primer asalto.

[7]​ Sin embargo, el 9 de agosto, se anunció que Watson tuvo que retirarse debido a una lesión en la espalda y sería reemplazado por Jim Wallhead en una pelea sin título.