Stapleton era un destacado delantero centro, considerado en su día como uno de los mejores del mundo en su posición, y tenía un cabezazo excepcionalmente fuerte.

Comenzó su carrera en el Arsenal FC, al que se incorporó en 1972 como aprendiz, tras ser rechazado por el Manchester United.

Luego jugó para el club francés Le Havre AC durante una temporada, antes de regresar a Inglaterra nuevamente con el Blackburn Rovers F.C.

[5]​ Su equipo Revolution registró su primera victoria el 20 de abril contra los MetroStars,[6]​ El Revolution de Stapleton no tuvo una campaña inaugural particularmente exitosa, terminando la temporada con 15 victorias y 17 derrotas.

[5]​ En la temporada 2003-04, Stapleton volvió brevemente al fútbol inglés como entrenador especialista del Bolton Wanderers.