Tras declararse culpable de homicidio preterintencional, cumplió una breve condena en el Reformatorio Estatal de Ohio y después fue transferido a un campo correccional, del que acabó fugándose en 1959.
Posteriormente regresó al norte de Estados Unidos y se asentó en Hurricane, Virginia Occidental, donde trabajó como camionero para Hennis Trucking y Chemical Leaman Tank Lines.
No obstante, gran parte de la comunidad local respetaba y apreciaba a Freshwaters, quien por aquellas fechas había aprendido a tocar la guitarra y desarrollado una gran afinidad por la música country.
Según J. D. Gallop, de Florida Today, Freshwaters trabajaba como cuidador de la finca, en la que llevaba una vida reservada, pescando ocasionalmente y ahuyentando a posibles intrusos.
Tras mostrarle una fotografía suya de 1959, los agentes de la ley le preguntaron si había visto a ese individuo, a lo que Freshwaters respondió que no lo había visto en mucho tiempo.
En el filme, Dufresne se fuga de prisión tras ser condenado injustamente a cadena perpetua, por un homicidio que este, a diferencia de Freshwaters, no había cometido.