[3]​[4]​ Cuando se descubrió que tenía una excelente voz para cantar, comenzó a actuar localmente en funciones de la iglesia.

Pronto se dedicó también a otros géneros, cantando con varios grupos de la comunidad.

[4]​ Se licenció en música en el Oberlin College y obtuvo un máster en la Universidad Carnegie Mellon.

[4]​[7]​ Durante 25 años, interpretó el papel del oficial Clemmons, un simpático policía de barrio, en el Neighborhood of Make-Believe del programa de televisión infantil Mister Rogers' Neighborhood.

A finales de los años 80, tuvo una experiencia cantando espirituales con un amigo que le dejó profundamente conmovido.

Estaba dando arte de una manera..., estaba dando mi arte de una manera que no había sentido tan importante como cuando cantaba Mozart, o cuando cantaba Schubert, Donizetti o Bellini...

[3]​[14]​ En 1968, Fred Rogers le dijo que, aunque su sexualidad no le importaba personalmente, no podía salir del armario y seguir apareciendo en Mister Rogers' Barrio por el escándalo que se produciría.

El matrimonio con su esposa Carol no funcionó y Clemmons se divorció en 1974 para poder vivir abiertamente como hombre gay.

También se encargó una obra coral compuesta por espirituales titulada Changed My Name, arreglada por Linda Twine.