[2]​ En 1958, aprobó su examen 11+ para ingresar a la escuela secundaria St Nicholas en Northwood Hills, Middlesex .

[cita requerida] En 2006, Dennis dijo en una entrevista con Oliver Marre del periódico "The Observer": En 1964, Dennis se mudó a su primer dormitorio en 13 St Kildas Road, Harrow, ganando un alquiler tocando en bandas de R&B y trabajando como artista de escaparates en grandes almacenes.

Trabajando brevemente como pintor de letreros, también se matriculó en Harrow College of Art.

[8]​ David Félix En 1969, Dennis escribió una exclusiva mundial para OZ, la primera reseña del álbum debut de Led Zeppelin .

[11]​ Al concluir el juicio, los "Tres OZ", defendido por John Mortimer, fueron declarados inocentes del cargo de "Conspiración para depravar y corromper la moral de los jóvenes del reino", pero fueron condenados por dos delitos menores y condenado a prisión.

Se alega que los diputados Tony Benn y Michael Foot intercedieron en su nombre.

[15]​ Los caricaturistas del Reino Unido publicados por Dennis incluyeron a Edward Barker, Michael J. Weller, Dave Gibbons, Bryan Talbot y Brian Bolland .

En ese momento tenía 3500 empleados en 13 países con ventas mundiales en 2000 de $ 2.5 mil millones.

Dennis lanzó otros títulos de TI exitosos Computer Shopper y PC World .

Durante los años siguientes, compró el resto de las acciones del fundador original Jolyon Connell y Jeremy O'Grady.

La galardonada revista en línea que ganó una nominación a D&AD por marketing viral fue dirigida por el ex editor del Daily Telegraph Mark Law y el editor de Evening Standard Nigel Horne.

Luego tuvo más de 50 títulos de revistas, revistas digitales, sitios web y sitios móviles en el Reino Unido, incluidos The Week, Auto Express, PC Pro, CarBuyer y Viz.

[19]​ En un año, escribió su primer libro de versos A Glass Half Full, publicado por Hutchinson en el Reino Unido.

Se filmó la gira y Endemol utilizó las imágenes para un documental único, Felix Dennis: Millionaire Poet .

Esto se incorporó al montaje final de Felix Dennis: Millionaire Poet, transmitido por Sky Arts HD en 2012.

A Dennis se le atribuyó haber sido la primera persona en decir la palabra " coño " en la televisión británica en vivo.

Dennis dijo más tarde que había estado hablando "un montón de tonterías" mientras estaba borracho.

Posteriormente, concibió la idea de establecer un gran bosque nativo de hoja ancha y fundó The Forest of Dennis Ltd, una organización benéfica registrada en 2003, que cambió su nombre a The Heart of England Forest Ltd en 2011.

Siempre que sea posible, los árboles jóvenes se obtienen de semillas recolectadas localmente.

En 1994, Dennis compró 'Britannia Bay House' en Mustique[44]​ a la estrella de rock inglés David Bowie, quien hizo construir la villa en 1989.

Los informes de prensa dicen que la propiedad se puede alquilar por[50]​ por 40.000 dólares a la semana.

[51]​ The Writers Cottage que fue agregada por Dennis y donde escribió parte de su poesía es ahora un dormitorio.