[6]​ Tras un paso conflictivo con Jorge Garcés en O'Higgins de Rancagua, fue enviado a préstamo a Cobreloa en julio de 2007, donde tuvo una destacada actuación marcando 5 goles por el Clausura 2007 haciendo tridente con Junior Fernandes y Esteban Paredes.

Para el Torneo Apertura 2009 es contratado por Reboceros de la Piedad, equipo donde tuvo un complicado accionar debido a una lesión sufrida en el encuentro de la Fecha 9, motivo por el que sólo consiguió anotar tres goles en nueve encuentros disputados.

Anotó su primer gol oficial en la igualdad 1-1 con Audax Italiano por la tercera jornada del Apertura 2012, tras 1 fecha sin marcar, volvió a inflar las redes anotando un doblete en el triunfo de visita 3-0 sobre Rangers de Talca,[8]​ y en la sexta fecha marcó en la igualdad 2-2 con Deportes La Serena.

Logró su primer gol en su regreso al equipo albo el día 25 de agosto por la 8.ª fecha del Clausura 2012 en la victoria 3-1 contra Cobreloa.

[13]​ En el duelo ante Huachipato celebró sus gol besando el escudo en su camiseta y realizando el "paso de la muerte" inventado por el humorista Paul Vásquez.

[15]​ Colo-Colo terminaría primero en la fase regular con 33 puntos, los mismos que la U, pero con mejor diferencia de gol, así consiguieron la clasificación a la Copa Sudamericana 2013.

[26]​ Con dicha victoria, el club albo completó el puntaje necesario para la obtención de su estrella número 30.

[28]​ Para el Apertura 2014 llegaría Jean Beausejour para reforzar la banda izquierda, y así Flores tendría que remar desde atrás para volver a ganarse un puesto como titular.

En mayo de 2015, una vez finalizado el Clausura 2015, Flores acordó con la dirigencia del equipo poner término a su vínculo con Colo-Colo.

[38]​ Anotó en su debut liguero en la caída 2-1 con Pachuca el día 25 de julio por la primera fecha del Apertura 2015.

Sin embargo, esta información fue posteriormente desmentida por el club, quienes señalaron que Flores sólo se encontraba entrenando con el equipo.

[43]​ Pese a comenzar jugando con cierta regularidad, su nueva aventura en tierras aztecas duraría poco tiempo, pues, tras una polémica con Carlos Reinoso, entrenador del cuadro mexicano,[44]​[45]​ dejó la institución de forma sorpresiva, jugando solo 10 partidos y marcando 1 solo gol (Por Copa MX).