Conocido generalmente por su participación en la serie Star Trek: Voyager, como también en películas como Glory (1989) y La isla (2005), además de Star Trek: First Contact (1996).

Comenzó su carrera actuando en el escenario, tanto dentro como fuera de Broadway, incluyendo "Mi año favorito" en el Lincoln Center, "Medida por medida" para el NYSF, "Los labios juntos, los dientes separados" de Manhattan Theatre Club, y "Modigliani", en El Astor Place, y en nuevas obras para Playwrights Horizons, el Ensemble Studio Theatre, el Hudson Guild Theatre, el Teatro Judío Americano, y muchos otros.

Phillips ha sido en varias populares programas de televisión y películas, incluyendo cinco temporadas en "Benson" (1979), y siete en "Star Trek: Voyager" (1995).

Ha sido estrella invitada en otros programas de televisión.

Su obra original, "Penguin Blues" se ha producido más de 150 veces en todo Estados Unidos y Canadá.