Fue «Ministro Principal» durante el período colonial británico y «Premier» desde 1967 hasta 1974 cuando, tras la concesión formal de la independencia por parte del Reino Unido, se convirtió en el primer primer ministro de Granada como Estado soberano.

Fue sometido a una inhabilitación política que le impidió competir en las elecciones de 1961.

[4]​ Asimismo, Gairy buscó concentrar rápidamente el poder en sus manos e implantó un régimen autoritario centralizado en su persona, con la creación de un ejército privado (los Agentes Voluntarios o Mongoose Gang) que se ocupó de silenciar la disidencia y aterrorizar a la población, lo que le permitió obtener una fácil reelección en 1972.

[6]​ Estos grupos encabezaron una serie de protestas en contra del gobierno que resultaron en una severa represión, siendo particularmente recordadas las masacres del «Domingo Sangriento» en 1973 y el «Lunes Sangriento» de 1974.

Continuó liderando el GULP hasta su muerte en agosto de 1997, a los 75 años.

[1]​ Gairy continúa siendo una figura profundamente controvertida en Granada y su reputación histórica es objeto de debate.