[1]​[2]​ Su madre Gloria estuvo involucrada en un accidente de autobús turístico en 1990, y le habían dicho que nunca tendría más hijos.

[5]​ Estefan estudió en el Miami Country Day School, donde destacó en baloncesto y música.

[15]​ Estefan escribió, grabó, produjo e interpretó su álbum debut Take Whatever You Want en los Fairy Light Studios de Boston.

[1]​[16]​ Grabó videos musicales para "Reigns (Every Night)",[17]​ "F#ck to Be" (dos versiones) y "Purple Money".

[24]​ Más tarde, ese mismo año, Estefan participó en el homenaje a su madre por su carrera musical en el Kennedy Center Honors interpretando la canción "Reach".