[13]​ El Edificio Flatiron también forma parte del distrito histórico de Ladies' Mile.

Esto dejó al descubierto cuatro plantas de la fachada norte del Cumberland, que Eno alquiló a anunciantes, incluido The New York Times, que instaló un letrero con luces eléctricas.

Tres semanas después, William revendió la parcela a Samuel y Mott Newhouse por 801 000 dólares.

[19]​ Black pretendía construir en la parcela la nueva sede de la empresa, pese al reciente deterioro del barrio que la rodeaba,[19]​ y contrató a Burnham para que diseñara el edificio, que sería el primero del arquitecto en Nueva York,[8]​ así como el primer rascacielos al norte de la calle 14.

[21]​ Sin embargo, los neoyorquinos siguieron llamándolo «The Flatiron»,[2]​[22]​ nombre que posteriormente se hizo oficial.

El acero fue pre-cortado tan meticulosamente que la estructura subía al ritmo de una planta por semana.

[29]​ Schuyler alabó la fachada del edificio y sus detalles en terracota, pero cuestionó la practicidad de su gran número de ventanas: «[El inquilino] puede, quizás, encontrar espacio en la pared para colocar un escritorio de tapa enrollable sin que se solape con las ventanas, con luz cerca por delante y por detrás y a cada lado, pero supongamos que necesita una librería.

[33]​[34]​ Sin embargo, en realidad el edificio había sido diseñado para soportar cuatro veces las cargas típicas del viento.

[1]​ Cuando se publicó la fotografía de Stieglitz en Camera Work, su amigo Sadakichi Hartmann, un escritor, pintor y fotógrafo, la acompañó con un ensayo sobre el edificio en el que escribió: «Una curiosa creación, sin duda, pero ¿puede ser considerada bella?

La base del Flatiron se convertiría en un lugar de cancaneo para hombres homosexuales, incluidos algunos prostitutos.

Como innovación para atraer a los clientes de otro restaurante fundado por sus hermanos, Bustanoby contrató a un grupo musical negro, Louis Mitchell y su banda, el Southern Symphony Quintet, para que tocaran canciones bailables en la Taverne y en el Café.

[50]​ En octubre de 1925, Harry S. Black, que necesitaba efectivo para la U. S. Realty Company, vendió el Edificio Flatiron a una asociación fundada por Lewis Rosenbaum, que era propietario de numerosos otros edificios importantes por todo el país.

[52]​ Cuando los Estados Unidos entraron en la Primera Guerra Mundial, el Gobierno federal lanzó la campaña Wake Up America!

Martin's Press se trasladó al edificio y gradualmente su empresa matriz, Macmillan, alquiló otras oficinas a medida que quedaban disponibles,[57]​ hasta que en 2004 las veintiuna plantas de oficinas del Edificio Flatiron estaban alquiladas por Macmillan.

[60]​ Helmsley-Spear dejó de gestionar el edificio en 1997, cuando algunos inversores vendieron el 52 % del edificio a Newmark Knight-Frank, una gran empresa inmobiliaria, que también se hizo cargo de su gestión.

Newmark hizo importantes mejoras en el inmueble, incluida la instalación de nuevos ascensores eléctricos, que sustituyeron a los anticuados ascensores hidráulicos, que eran los últimos de Nueva York.

El Historic and Trophy Buildings Fund de la empresa posee varios edificios prestigiosos en Francia e Italia, y había estado implicada en la compra y reventa una participación en el Edificio Chrysler.

[58]​ Tras la marcha de Macmillan, los propietarios del Edificio Flatiron, la empresa familiar GFP Real Estate, planeó aprovechar la ausencia de inquilinos para mejorar el interior del edificio.

GFP planeó instalar un sistema central de aire acondicionado y calefacción, eliminar todas las particiones interiores —dejando plantas abiertas triangulares—, construir una segunda escalera, instalar un nuevo sistema de rociadores automáticos, actualizar los ascensores y renovar el vestíbulo.

[69]​ Los primeros bocetos de Daniel Burnham muestran un reloj no construido y un remate mucho más elaborado que en el edificio real.

[E]​ Los planos de trabajo del Edificio Flatiron, sin embargo, no se han localizado, aunque se publicaron renders durante su construcción en The American Architect y Architectural Record.

[72]​ Además, era una técnica familiar para la Fuller Company, una constructora con mucha experiencia en la construcción de edificios altos.

El espacio comercial «apartavacas» en la parte delantera del edificio no formaba parte del diseño original de Burnham y Dinkelberg, sino que fue añadido por insistencia de Harry Black para aprovechar al máximo la parcela y generar ingresos comerciales adicionales que ayudaran a sufragar el coste de la construcción.

Por último, en la planta 21.ª la parte inferior de las ventanas está a la altura del pecho.

[74]​ Al ser un icono de Nueva York, el exterior del Edificio Flatiron es un lugar muy popular para fotografías turísticas, lo que lo hace «posiblemente uno de los edificios más fotografiados del mundo».

[8]​ La construcción del edificio generó un interés inmediato entre los neoyorquinos, que hacían apuestas sobre hasta dónde llegarían los escombros cuando el viento lo derribara.

El viento procedente del norte se dividía en torno al edificio, y las corrientes descendentes y ascendentes se combinaban para hacer que el viento fuera impredecible.

[77]​[78]​ En la película cómica de 1958 Bell, Book and Candle, James Stewart y Kim Novak aparecen en la cima del Edificio Flatiron en una escena romántica.

En la trilogía de Spider-Man y en la serie de animación The Spectacular Spider-Man, es la sede del Daily Bugle, el periódico para el que Peter Parker trabaja como fotógrafo.

Aunque Hopper dijo que su obra estaba inspirada en un diner situado en el Greenwich Village, el «apartavacas» es similar a la fachada del bar del cuadro, y por este motivo fue elegido para recrearlo.