Moore inicialmente entrenó junto a BlackJack Marciano y Jigsaw con Kevin Knight en la Independent Wrestling Federation en Woodland Park, Nueva Jersey (anteriormente West Paterson).

Al año siguiente, los comodines se unieron con Jigsaw para formar el trío tóxico, mientras que Ícaro y Akuma reclutaron la ayuda de Mike Quackenbush.

En 2007, Kingston se volvió rudo (villano) cuando fue atrapado en un combate por equipos de ocho hombres.

Después de la pérdida, Kingston atacó a Hallowicked e intentó quitarse la máscara .

La disputa terminó cuando Kingston derrotó a Hallowicked en un partido de Falls Count Anywhere.

Kingston, junto con los miembros del establo BLKOUT Joker y Ruckus, pasaron a la final del torneo King of Trios 2008, quedando corto frente al equipo de El Pantera, Incógnito y Lince Dorado, cuando Kingston aprovechó el especial Chikara de Dorado.

Después del torneo, Kingston no fue visto en Chikara durante dos meses, pero cuando regresó en mayo, rápidamente apuntó al hombre que lo había obligado a tocar en King of Trios, Lince Dorado.

Después de la pérdida, Kingston comenzó una pelea con Castagnoli, alegando que había sido avergonzado y faltado al respeto.

BDK ganó el partido, cuando Castagnoli cubrió a Kingston después de un golpe bajo.

El siguiente septiembre, Kingston realizó su primera gira por Japón, con la promoción Osaka Pro Wrestling, que tenía una relación de trabajo con Chikara.

El 25 de marzo, Kingston derrotó a Brodie Lee en su segunda defensa del título.

Kingston hizo su tercera defensa del título exitosa el 28 de abril, derrotando a Kevin Steen por descalificación en un partido interpromotional entre Chikara y Ring of Honor.

Después de que Kingston logró eliminar a Steen, Tim Donst lo cubrió para la victoria.

Kingston estaba programado para defender su título contra Green Antel 9 de marzo, pero terminó sin mostrar el evento.

El 6 de abril, Kingston derrotó a Hallowicked por su décima defensa exitosa del Gran Campeonato.

Como resultado de ganar el Campeonato del Mundo CZW, BLKOUT dejó vacante el campeonato de parejas y los Kings of Wrestling los ganaron en un torneo, pero fueron atacados por BLKOUT después.

Después del partido, el propietario de CZW, John Zandig, fue al ring y despidió públicamente a Kingston por "mala conducta continua".

Kingston lanzó una entrevista pública en YouTube para discutir el asunto, pero las imágenes se eliminaron solo unas horas después.

Después de una exitosa defensa del título el 12 de junio contra Cult Fiction (Brain Damage and Masada), Kingston arrojó su cinturón del Campeonato Mundial por Parejas y una vez más abandonó CZW.

Los establos competidores tendrían una variedad de partidos entre sí durante todo el año, con varios miembros enfrentados uno a uno.

Durante ese año, la mayor parte de su actividad consistió en etiquetar a Marciano como los comodines.

Durante la parte del programa sin pago por evento, Kingston, Sabian y Robbie Morino de BLKOUT se pelearon con Jigsaw y Julius Smokes de The Vulture Squad, mientras Ruckus intentó contener a ambas facciones.

Kingston apareció con BLKOUT, pero no pudo derrotar a Jigsaw, mientras Ruckus nuevamente trató de calmar sus dos establos.

Kingston luego apareció en el videocable ROH del 18 de marzo, y poco después volvió a desarrollar su enemistad con Chris Hero.

Después del partido, Kingston y Homicide anunciaron que ya no iban a jugar según las reglas de ROH.

Cuando la facción se iba, los Hardys los desafiaron a un combate inmediato y arriesgaron sus títulos; si este fue un partido de handicap o no y cuál fue su resultado oficial nunca se ha especificado.

En junio, Konnan y Diamante regresaron, ambos mostrando sospecha sobre la participación de King con el grupo.

[1]​ Luego el 7 de noviembre en Full Gear Eddie volvió a retar sin éxito, en esta ocasión con la estipulación I Quit.

[2]​ Al tiempo que Moxley perdía el título con Kenny Omega, comenzó a hacer equipo con Kingston.

Retaron con una estipulación Street Fight, pero fracasaron en el AEW Dynamite del 30 de junio.