Debutó en el cine en 1912, actuando para la productora Essanay Studios, empresa con la que todos sus primeros filmes, muchos de ellos trabajando junto a la actriz Lily Branscombe.
Entre los actores que trabajaron con él figuran Francis X. Bushman y Wallace Beery, además de su esposa, la actriz Lillian Drew (1883-1924).
Tras una pausa de cuatro años, volvió a dirigir, en esta ocasión para la compañía Gaumont Film Company.
Tomó parte en 180 producciones, entre comedias, cintas de misterio, cine negro, dramas, western e historias románticas.
H. Calvert, que falleció en Hollywood, California, en 1941, había sido además un veterano de la Guerra hispano-estadounidense, durante la cual sirvió en Cuba, y formó parte del Adventurers Club of New York.