[7]​ Lideró al equipo en anotación nuevamente, con 16,5 puntos por partido, siendo incluido por primera vez en el mejor quinteto de la conferencia.

En el mes de febrero logró su mejor registro anotador en un partido, 38 puntos ante Ohio State, incluidos 7 triples, a la vez que conseguía superar la barrera de los 2.000 puntos.

[10]​ Por segundo año consecutivo sería incluido en el mejor quinteto de la Big Ten.

[13]​ Debutó en la NBA el día de Navidad, jugando 4 segundos ante New York Knicks.

Durante la primera temporada no juega mucho debido a que el entrenador Tom Thibodeau prefiere utilizar a un hombre de su confianza como Kirk Hinrich.

El 1 y 3 de enero ayuda al equipo en las victorias contra New York Knicks y Toronto Raptors respectivamente; y el 14 de enero vuelve a la rotación anotando los 7 primeros puntos en la prórroga que ayudan a remontar 24 puntos frente a los Sixers.