Tiempo después se volvió independiente financieramente y abandonó sus negocios para dedicarse completamente a la literatura.

Heyward y su mujer Dorothy pasaron varios años en Charleston realizando escrutinios sobre los negros de esa área.

En Charleston fue donde Heyward encontró la mayor inspiración para su libro, incluyendo lugares donde se ambientaría (Catfish Row) y el personaje principal (un hombre discapacitado llamado Porgy).

Heyward continuó escribiendo otra novela, ambientada también en Catfish Row, llamada Mamba's Daughters (de 1929), que también fue adaptada al teatro por él y su esposa.

Su nouvelle Star Spangled Virgin trata sobre la vida doméstica, problemas y soluciones creativas del trabajador Adam Work.