Como futbolista trabajó en la Hapoel Petah Tikva y el Hapoel Kfar Saba FC, fue internacional en tres ocasiones con Israel.

Como entrenador, fue el técnico más laureado del fútbol israelí, 6 títulos de liga, con cuatro equipos distintos, 5 copas y 3 Toto Cup le avalan.

También consiguió sendos dobletes con el Maccabi Haifa FC y el Hapoel Tel Aviv FC.

Llevó de su mano al Hapoel Tel Aviv a los cuartos de final de la Copa de la UEFA en 2000-01, lo que le dejó muy cerca de convertirse en seleccionador nacional, algo que no ocurrió debido a sus diferencias con la IFA.

Como seleccionador, Kashtan llegó a un acuerdo con el Hapoel Tel Aviv FC para seguir en el club hasta que acabe el contrato.