Se supo que ella se dirigió primero hacia la tienda Park & Tilford, ubicada en una esquina de la Quinta Avenida y la calle 27, donde cargó a su cuenta una libra de caramelos.
En un principio los Arnold no hicieron público el caso debido al temor de pasar una vergüenza pública, esto se debe a que Dorothy se había fugado un mes antes con George Griscom, Jr, durante una semana.
Tras seis semanas después de su desaparición, la familia Arnold decidió dar parte a la policía.
Aunque algunas mujeres se asemejaban a la descripción de Dorothy, la información resultó ser una pista falsa.
Después de esto hubo varios avistamientos sobre Dorothy en todo Estados Unidos, que resultaron ser falsos.
En 1916, un convicto del estado de Rhode Island, afirmó que alguien parecido a Griscom, le pagó 150 dólares por cavar una tumba para Arnold en un sótano, ubicado en una casa cerca de West Point (Nueva York).
La policía investigó este hecho, pero no encontró ni rastro de algún cadáver.