Charles F. Smith le ofreció su primer trabajo como profesional en enero de 1942, el papel de Dudley en George and Margaret, actuando en esa y otras piezas para las fuerzas armadas en la costa sur de Inglaterra durante la Segunda Guerra Mundial,[4] preparándose más adelante como actor[5] en la Webber Douglas Academy of Dramatic Art.[6] Tras el éxito financiero y crítico de su papel en la película The Cruel Sea (1953), producida por los Estudios Ealing, y en la que actuó con Jack Hawkins, Sinden fue contratado para actuar siete años para la Rank Organisation en Pinewood Studios.En 1949 actuó en la obra La heredera en el Teatro Haymarket junto a Ralph Richardson y Peggy Ashcroft, bajo la dirección de John Gielgud.Otras actuaciones en los Teatros del West End tuvieron lugar en obras como There's a Girl in My Soup (1966), In Praise of Love (1973), Un enemigo del pueblo (1975), Present Laughter (1981), The School for Scandal (1983), La Pimpinela Escarlata (1985), Major Barbara (1988), Diversions and Delights (1989), She Stoops to Conquer (1993), That Good Night (1996) y Quartet (1999).Mientras tanto, también era Benedick (según algunos "el más admirado Benedick que se podía recordar")[14] junto a Judi Dench como Beatriz en la representación de John Barton[15] de Mucho ruido y pocas nueces.Consiguió fama entre el público gracias a su participación en 1963 en la serie Our Man at St Mark's.Tras protagonizar la serie The Organisation (1971), actuó en la sitcom de London Weekend Television Two's Company, la cual debutó en 1975.Two's Company tuvo una buena recepción, y se emitió cuatro temporadas hasta 1979, siendo además nominado el show al premio a la mejor sitcom de los British Academy Television Awards en 1977.[23] En 1979 Sinden presentó una serie documental para BBC2 titulada Discovering English Churches, que se inspiraba en los dibujos y acuarelas arquitectónicas de su abuelo.[25] Sinden fue nombrado Comendador de la Orden del Imperio Británico en 1979, y Knight Bachelor en 1997.
