Probablemente es más conocido por su papel en el desarrollo del juego Colossal Cave Adventure, juego que encontró por accidente en una computadora de SAIL en 1976.

Contactó con el autor original y recibió una respuesta de William Crowther.

Procedió a agregar mejoras al juego de aventura, y después lo distribuyó por Internet.

El juego llegó a ser muy popular, especialmente entre los usuarios del PDP-10.

Escribió un solucionador para Carta blanca y varios juegos similares en 1997.