La formación original consistía en Damon Che (batería), Mike Banfield (guitarras) y Pat Morris (bajo).

La banda toma su nombre del personaje Guy Caballero (Joe Flaherty), de la comedia televisiva estadounidense Second City Television (SCTV).

Sin embargo, sus primeros ensayos generaron tal interés que al grupo le empezaron a salir conciertos y decidieron permanecer como una banda instrumental.

Al año siguiente la banda editó la continuación del Don Caballero 2, What Burns Never Returns.

Su trabajo volvió a ser críticamente laureado y la banda continuó girando, tocando para multitudes de fanes enfervorecidos.

Para rellenar el vacío sónico dejado por Banfield Williams y Emm tocaron a través de pedaleras Akai Headrush, que les permitieron loopear y desplegar sus partes, creando un denso tapiz de sonido.

Muchos críticos y fanes notaron la maduración ocurrida en los dos años desde su último álbum de estudio.

La banda nunca llegó a lo que era su último show en Detroit, porque su furgoneta pisó una placa de hielo y se estrelló contra un camión en la carretera I-75.

(Mike Banfield y Pat Morris estaban invitados a participar pero ambos decidieron no hacerlo.)

Los nuevos Don Caballero firmaron con el sello de heavy metal Relapse Records en 2005 y publicaron el álbum World Class Listening Problem en 2006.