Bosseler fue el fullback titular en sus cuatro temporadas con los Miami Hurricanes.
En su último año en 1956 guio al equipo a un récord de 8-1-1, por lo que fue nombrado All-American por la Associated Press y como MVP en el Senior Bowl.
Bosseler pasó a ser miembro del University of Miami Sports Hall of Fame en 1970.
Bosseler fue seleccionado en la novena posición global del Draft de la NFL de 1957 por los Washington Redskins, equipo con el que jugó sus siete temporadas como profesional en las que corrió para 3,112 y anotó 22 touchdowns hasta su retiro en 1964, además de una selección al Pro Bowl en 1959.
Al retirarse como jugador, pasó a ser analista en radio para los Miami Dolphins, cargo que ocupó por poco tiempo luego de pasar a ser vicepresidente de Prudential Bache en Miami.