Desde su firma con Columbia, Dylan desarrolló una carrera musical prolífica en la que publicó un promedio de un álbum por año.

Después de publicar cuatro trabajos de música folk, Dylan apostó por un sonido eléctrico en Bringing It All Back Home (1965), Highway 61 Revisited (1965) y Blonde on Blonde (1966), donde comenzó a tocar rock, blues y géneros musicales opuestos al folk.

Un año después, volvió a Columbia y publicó Blood on the Tracks, considerado uno de sus mejores trabajos.

[4]​ Tras un periodo de parón compositivo en el que grabó Good as I Been to You (1992) y World Gone Wrong (1993), dos álbumes con canciones tradicionales de la música folk, Dylan publicó en 1997 Time Out of Mind, un trabajo minimalista caracterizado por un «sonido nebuloso y ominoso», según Stephen Erlewine, debido a la producción de Lanois, que «encaja con canciones densamente detalladas, amargas y dóciles, que Dylan interpreta con una angustia adecuada».

[5]​ Desde Time Out of Mind, Dylan compaginó su gira con otras actividades como locutor de radio del programa Theme Time Radio Hour, actor en la película Anónimos (2003) y escritor al editar Chronicles, Vol.