[1]​ Diomar Díaz comenzaría su carrera con el Deportivo Italia en el 2009, donde marcaría cuatro goles en 43 apariciones para luego pasar a las filas de Mineros de Guayana.

En el conjunto de Puerto Ordaz registró una cifra de tres goles en 16 cotejos que le permitirían dar el salto al exterior, específicamente a la NASL de Estados Unidos con el New York Cosmos, bajo el mando del técnico venezolano Giovanni Savarese.

Tres semanas más tarde, anotaría su primer gol en la victoria ante San Antonio Scorpions.

Terminaría empatado con Marcos Senna como el jugador con más goles del equipo en la temporada regular.

El gol le permitiría ser nominado al "Equipo de la Semana" por la fecha Nº14.