[1]​ Después de jugar al fútbol a nivel amateur con el Iraklis Ampelokipi, Konstantopoulos firmó su primer contrato profesional con Kalamata FC en 1996; se iba a hacer 12 apariciones en seis años por el club, con un hechizo en Egaleo FC produciendo otras tres apariciones entre 2001 y 2002.

Después de hacer 117 liga apariciones para Hartlepool, Konstantopoulos optaron por cambiar a Coventry City en 2007.

Regresó a Grecia, pasando una temporada exitosa con Corfú antes de cambiar al AEK Atenas por las próximas dos temporadas.

Tras el descenso del AEK, fue liberado al final de su contrato, y se unió al Middlesbrough en agosto de 2013.

A nivel internacional, Konstantopoulos hizo nueve partidos con el equipo griego sub-21, e hizo su debut internacional completo para Grecia en 2011; siendo su único encuentro con la selección absoluta.