Diego comenzó a trabajar en el cine antes de iniciar sus estudios superiores.

Esa fue su primera aparición en pantalla y el hecho que lo hizo decidirse por estudiar actuación.

Roberto Artiagoitía, El Rumpy, lo llamó para ofrecerle un pequeño papel en la cinta Radio Corazón.

Estando aún en la universidad participó en las cintas Súper, todo Chile adentro de Felipe del Río y Fernanda Aljaro.

Durante 2011 participa en el rodaje del largometraje Londres puertas adentro, y comienza a dirigir su primera película llamada Iglú.