Su padre era un militar nativo de Setenil de las Bodegas, en Cádiz (Andalucía, España) y tenía seis hermanos: Tres varones (quienes también se desempeñaron como militares) y tres hembras (dos de las cuales, también se unieron en matrimonio con dos militares).
En su juventud, se unió al Ejército Español, donde logró ascender a Mariscal de campo,[1] Coronel[2] y brigadier de los Reales Ejércitos.
[3] En 1737 se trasladó a Cuba donde, años más tarde, en 1746, sería nombrado gobernador y Capitán General de dicho archipiélago, manteniendo el cargo gubernativo solo un año, pues fue destituido en 1747.
Peñalosa también ordenó la liberación de sus dos esclavos cuando ese muriera, después de su breve estancia en un convento, en un tiempo en el que los esclavos solían ser vendidos a otras personas.
Don Diego de Peñalosa, ya jubilado, murió mientras viajaba en barco hacia Cádiz.