Diego Flaccadori (Seriate, Lombardía, 5 de abril de 1996) es un baloncestista italiano que pertenece a la plantilla del Olimpia Milano de la Lega Basket Serie A.

Se formó en las categorías inferiores del Excelsior Pallacanestro Bergamo,[1]​ antes de fichar en 2013 por el Treviglio Basket de la Serie B, donde jugó una temporada en la que promedió 2,8 puntos por partido.

[2]​ En 2014 fichó por el Aquila Basket Trento,[3]​ donde en su primera temporada promedió 2,8 puntos por partido.

[4]​ En la temporada 2015-16 fue elegido mejor sub-23 de la Lega Basket Serie A, tras promediar 5,3 puntos y 1,7 rebotes en apenas 16 minutos de juego por partido.

Ha participado en Campeonatos de Europa sub-16, sub-19 y sub-20 y en el Mundial sub-19,[7]​ en el que acabaron en sexta posición, siendo el jugador más destacado de su selección, promediando 17,6 puntos, 4,9 asistencias y 4,0 rebotes por partido.