Benaglio empezó su carrera como futbolista profesional en un equipo de su ciudad natal, el Grasshopper-Club Zürich.
No llegó a disputar partido alguno con el primer equipo, pero sí lo hizo numerosas veces en el Stuttgart II, equipo reservista que participaba en la Regionalliga Süd (en ese entonces la tercera división de Alemania).
Después de tres temporadas probó suerte en el fútbol portugués.
En la temporada 2008-09, Benaglio disputó todos los partidos excepto tres y se coronaron campeones de la Bundesliga por primera vez en la historia del club.
[1] Sería su último equipo, ya que en el mes de agosto anunció su retirada.