En 1997, King lanza su segundo álbum de estudio, titulado Think Like a Girl que debutó en el puesto #1 en el Billboard Top Reggae Albums.

En 1999, Diana King hizo un dueto junto a Céline Dion y Brownstone, en el tema "Treat Her Like a Lady", previamente escrita por Diana King en su álbum Tougher Than Love de 1995, la presentación fue durante los Essence Awards donde recibió una ovación en pie.

Ese mismo año apareció en Soul Train, The RuPaul Show y en VIBE para promocionar su álbum Think Like a Girl.

A finales de ese año rompe relaciones con Maverick Records y crea su propio sello discográfico llamado ThinkLikeAGirl.

En 2007, coescribió y grabó la canción "The Light Within" con el músico alemán de Reggae, Gentleman, para su álbum Another Intensity.