Se educó en la William Hulme's Grammar School, en Mánchester,[2]​ y comenzó una carrera de ingeniería civil en la Manchester University antes de dejarla para convertirse en músico profesional.

[3]​ Actuaba con la banda de Manchester The Wailers cuando el director musical Harvey Lisberg lo reclutó para Herman's Hermits.

Leckenby tocó en todos los éxitos número uno de la banda en Estados Unidos y Reino Unido y proporcionó el solo en "I'm Henery the Eighth, I Am".

[6]​ Además, se puede escuchar a Leckenby en varios lanzamientos de Hopwood's Pluto Music, incluyendo el álbum recopilatorio Vault 69.

[7]​ A pesar de la ruptura con Noone, Leckenby siempre habló bien de su amigo y defendió las habilidades vocales del cantante ante el crítico.