Originario de Chicago, es más conocido por ser escritor del The Tonight Show with Conan O'Brien (2009–2010) y con posterioridad de Conan (2010–presente), y también por ser parte del elenco de Angie Tribeca (2016–2018).
Ha aparecido frecuentemente en pedacitos cómicos para ambos emisiones y ha recibido, junto con el resto dele elenco, dos nominaciones a los Premios Primetime Emmy.
Se involucró en la comedia cuando un amigo le apostó 50 dólares a que no subiría al escenario una noche en Chicago.
[1] Cole también ha realizado monólogos en otros programas como John Oliver's New York Stand-Up Show, Mash Up y Lopez Tonight.
Cole ha presentado el programa de juegos Face Value en BET desde 2017.