[1] Westcott inició su carrera en los clubes locales Wallasey Grocers y Leasowe Road Brickworks antes de someterse a pruebas con Everton y West Ham United de la Football League, las cuales no superó.
[5] Durante la guerra, jugó cuatro partidos internacionales en tiempos de guerra con Inglaterra y anotó seis goles en cinco partidos mientras jugaba como invitado con Brentford.
En 1948, Wolverhampton Wanderers lo liberaron y fichó por Blackburn Rovers durante el mes previo al descenso del club a la Segunda División.
Luego fichó por el Manchester City, donde anotó 36 goles en 72 partidos ligueros, terminando como máximo goleador del club en cada una de las dos temporadas completas que jugó.
Finalmente, Westcott se mudó a Chesterfield y terminó su carrera con Stafford Rangers.