Fue nombrado por la FIFA «Cuarto mejor jugador neerlandés del siglo XX», quedando solo por detrás de Johan Cruyff, Marco van Basten y Ruud Gullit, respectivamente.

[6]​ Esa temporada, el Ajax consiguió la Copa de los Países Bajos tras vencer 4:2 al A. D. O.

[3]​ El Ajax ganó dicha competencia, superando al Lokomotive Leipzig por 1:0 en la final, en la que Bergkamp disputó unos minutos.

[8]​ Sus buenas actuaciones en temporadas posteriores hicieron que se ganara un lugar en el primer equipo.

Esto culminó en un período exitoso para el Ajax, que después de cinco años ganó la Eredivisie.

Bergkamp anotó veintinueve goles en treinta y seis partidos la temporada siguiente, convirtiéndose en el máximo goleador en la liga junto al delantero del P. S. V. Eindhoven Romário.

[14]​ Bergkamp atrajo la atención de varios clubes europeos debido a sus buenas actuaciones en el Ajax.

Johan Cruyff, entrenador del club neerlandés en ese entonces, le aconsejó no fichar por el Real Madrid, que tenía planeado incluir al delantero en su plantilla.

[18]​ Anotó su primer gol en septiembre de ese mismo año, en un encuentro contra el U. S. Cremonese.

[21]​ Bergkamp terminó siendo el máximo goleador de la competición con ocho goles, entre ellos un triplete que le marcó al Rapid Bucarest en la primera ronda del torneo.

[24]​ La continuidad de Bergkamp en el F. C. Internazionale se volvió incierta tras la compra del delantero Maurizio Ganz.

Debutó oficialmente en una derrota por 3:2 ante Middlesbrough F. C., en un partido correspondiente a la primera fecha de la Premier League.

[31]​ Bergkamp tuvo un papel decisivo en la siguiente temporada para conseguir el doblete (la Premier League y la FA Cup).

En los primeros minutos del partido, Robert Pirès lo habilitó en la zona frontal del área rival y Bergkamp realizó un autopase de espaldas que pasó al defensa Nikos Dabizas y anotó en el arco de Shay Given.

[52]​ El Arsenal no pudo retener la Premier League esa temporada y quedó segundo en la tabla de posiciones, a cinco puntos del campeón Manchester United.

[57]​ Jugó veintinueve partidos y marcó ocho goles en la Premier League durante la temporada 2004-05, aunque el Arsenal no pudo retener el título de la liga ya que quedó en segunda posición en la tabla de posiciones, a doce puntos del Chelsea.

[81]​ Tras jugar varios encuentros durante 1995, fue convocado para disputar la Eurocopa 1996 organizada en Inglaterra, su tercer torneo con la selección.

Países Bajos logró avanzar hasta los cuartos de final, donde perdió por tiros desde el punto penal ante Francia.

Bergkamp anotó tres tantos en la competición, incluyendo un recordado gol a Argentina en el último minuto del encuentro, por los cuartos de final.

[85]​ Este fue su gol número treinta y seis con la selección, por lo que se convirtió en el máximo goleador del equipo, por encima de Faas Wilkes.

Durante la fase de grupos, sumaron nueve puntos gracias a las victorias sobre República Checa por 1:0, Dinamarca por 3:0 y Francia por 3:2.

[90]​ La siguiente tabla detalla los encuentros disputados y los goles marcados por Bergkamp en los clubes en los que militó.

[14]​[91]​ La siguiente tabla detalla los encuentros disputados y los goles marcados por Bergkamp en la selección neerlandesa absoluta.

Dennis más tarde recordó, «jugaba en todas las posiciones, menos de guardameta» y cree que durante su experiencia como defensor se vio beneficiado ya que le ayudó a saber cómo piensa el rival.

En un encuentro frente al Roda JC Kerkrade, que fue su primer partido en el Ajax, entró desde el banco de suplentes y fue colocado en la posición de volante por la banda derecha, que posteriormente ocupó durante tres años.

[3]​ Por otra parte, debido a su carácter introvertido, algunos medios italianos alegaron que Bergkamp carecía de consistencia y liderazgo.

Su padre, un electricista y futbolista aficionado, le nombró en honor al delantero escocés Denis Law.

[126]​ El matrimonio tiene cuatro hijos: Estelle Deborah, Mitchel Dennis, Yasmin Naomi y Saffron Rita.

[115]​ En febrero de 2014 el Arsenal desveló una estatua dedicada Bergkamp que se encuentra en las afueras del Emirates Stadium.

[134]​ Durante el acto, Dennis dijo: «Es muy especial volver y ser homenajeado de esta forma.