Merryman asistió a la escuela secundaria con la modelo y comentarista de deportes Leeann Tweeden.

Formó parte de Great Lingerie Model Search de Playboy en 1997 y fue concursante en el concurso de belleza Miss Hawaiian Tropic en 1998; más tarde se convirtió en una modelo para Hawaiian Tropic.

Al año siguiente, apareció en la portada de la revista Iron Man.

Deanna protagonizó el drama documental Desperately Seeking Stardom en 1999.

Esto le valió sus papeles en Baywatch y Veronica's Closet.