Cuando en 1862 estalló la Guerra civil de los Estados Unidos, Tutt tomó partido por la Confederación.
Más tarde se aventuró hacia el oeste en busca de fortuna, llegando a Springfield (Misuri).
Fue allí donde conoció a Wild Bill Hickok, con quien tendría cierta amistad en un primer momento.
La amistad entre Tutt y "Wild Bill" Hickok se rompió a consecuencia de diversos factores.
En realidad, Tutt tenía cierta fama como tirador, y es muy posible que su aplomo se debiese a una excesiva confianza en sus posibilidades.