Cuando estudiaba en el instituto formó parte de un trío que cantaba en teatros locales.

[1]​ Street fue cantante en los programas radiofónicos Harry Einstein#Meet Me at Parky's y The Sealtest Village Store.

[4]​ En 1948 tuvo un programa, patrocinado por Cardinet Candy, en la cadena de emisoras NBC West Coast.

También participó en Melody, Inc., Make Me Sing It, Manhattan Penthouse,[8]​ The Arthur Murray Party y Broadway Open House.

Finalmente, en octubre de 1958 se casó con la cantante Elaine Perry, con la que tuvo una hija en 1968.