[2]​[3]​ A partir de 2019, Dobrik es conocido por ser el líder del popular conjunto de YouTube The Vlog Squad, que ocupa un lugar destacado en sus vlogs y comprende selecciones rotativas de su grupo de amigos.

[4]​ El canal fue el quinto canal creador más visto en YouTube en 2019, con 2.400 millones de visitas ese año.

Su familia se mudó a Vernon Hills, Illinois, cuando Dobrik tenía seis años.

[8]​ Asistió la a Vernon Hills High School, donde jugó al tenis,[9]​ lo que lo llevó a calificar para el Torneo Estatal Boys Tennis 2014, donde ganó el tercer lugar en los torneos de dobles.

[10]​ Después de graduarse de la escuela secundaria, se mudó a Los Ángeles para seguir su carrera en Vine.