O'Keefe nació en Irlanda y emigró a Savannah, en Georgia.

En 1871 abandonó los Estados Unidos para dirigirse al Pacífico Sur.

Al parecer, tenía su propio emblema, que consistía en una bandera estadounidense ondeando sobre las letras "OK".

Llegó a aceptar una esposa yapesa, a pesar de tener una esposa y una hija en Savannah.

Murió en 1901 en el barco Santa Cruz que le llevaba de vuelta a Savannah.