En 2006, escribió, produjo y dirigió la película When the Nines Roll Over y en 2007 comenzó a escribir junto a D. B. Weiss, la serie de televisión Juego de tronos, basada en la saga Canción de hielo y fuego del escritor George R. R. Martin estrenada en 2011.

[5]​ Es primo lejano del fundador de Salesforce, Marc Benioff.

Mientras estaba en Dublín conoció a D. B. Weiss, quien más tarde se convertiría en su colaborador.

[9]​ Trabajó como DJ de radio en Moose, Wyoming durante un año, principalmente como un trabajo paralelo, que aceptó principalmente pasar un año en el campo en un retiro de escritores.

[11]​ Luego solicitó unirse al Programa de Escritura Creativa en la Universidad de California, Irvine, después de leer The Mysteries of Pittsburgh por Michael Chabon (un alumno allí),[12]​ y recibió una Maestría en Bellas Artes en escritura creativa allí en 1999.