Desde que dejó Hamilton en 2016, ha tenido un papel recurrente en la serie de televisión Black-ish, y coprotagonizó la película Wonder.

Diggs también escribió y protagonizó la película de 2018 Blindspotting, la cual le consiguió una nominación para el premio Independent Spirit al mejor actor.

Después de firmar con Sub Pop, lanzaron su álbum CLPPNG en 2014, el cual promovieron con su tourCLPPNG.

[16]​ Diggs es un miembro de True Neutral Crew, con Brian Kinsman, Margot Padilla, y Signor Benedick the Moor.

Diggs también fundó un triunvirato del hip hop con Chinaka Hodge y Casal conocido como The Getback.

Diggs ha tenido papeles recurrentes en la serie The Get Down, Black-ish, y Unbreakable Kimmy Schmidt.

[30]​ Diggs tuvo su debut en Hollywood con la película animada de Disney Zootopia, para la que escribió e interpretó "Parlez Vous Rap".

Diggs apareció en la película de 2017 Wonder, protagonizada por Julia Roberts y Owen Wilson.

Diggs tuvo un papel de voz en la película animada Ferdinand, en la que interpretó al personaje Dos.

Diggs y Casal escribieron la película durante nueve años para contar una historia sobre la rápida gentrificación ciudad natal.