Cuando Chris terminó el bachillerato decidió enseriarse en la música y empezó a tocar con una banda llamada The Vacant Andys.

Justamente porque fue grabada para que pocas personas lo escucharan, la música tenía un toque muy personal y esto le daba a Carrabba una apariencia de ser humano y no de estrella del rock.

Dashboard Confessional empieza a abrirse paso tocando en varias plazas y saca con Drive-Thru Records su primer disco The Swiss Army Romance.

En este disco se puede apreciar a un Dashboard totalmente acústico y con un Carrabba solamente ayudado en los coros por Jolie Lindholm.

Carrabba hace sólo este disco con esa discográfica y firma por Vagrant con la que se mantiene como artista hasta la fecha.