[5] Los estudios universitarios los cursó en la universidad Wilfrid Laurier University, donde obtuvo un Título en negocios y una designación de Contador Público (CA).
[7] Durante su primer mandato, se desempeñó como presidente auxiliar del Partido Internacional de Arado 2018 creado en Pain Court .
[8] Canniff fue elegido alcalde, por primera vez, en las elecciones municipales de 2018, derrotando a Alysson Storey y al alcalde titular Randy Hope,[9] que había estado buscando un cuarto mandato como alcalde, a pesar de haber prometido servir solo por tres mandatos.
[10] Además, participó en una plataforma que priorizaba los "trabajos de calidad" y la "infraestructura".
[11] En su primer año como alcalde, tuvo que lidiar con un atasco de hielo en el río Thames que provocó inundaciones[12] y con la apertura de un nuevo casino en Chatham.