Durante su tiempo en The Black Family, Ozz ha sido miembro de Lucha Libre Latina (LLL) y La Secta del Mesías, su predecesora La Secta Cibernética y La Legión Extranjera, pero ahora The Black Family es su propia entidad independiente.
Comenzó trabajando bajo varias máscaras coloridas con los gimmick face (conocido como «técnico» en lucha libre mexicana) de «Ángel del Misterio» y «Rey Dragón».
[4] A principios de 2001, realizó un cambio radical tanto en su apariencia, su gimmick y su alineación como luchador.
Se asoció con otros cuatro luchadores que tenían o adoptaron apariencias y actitudes similares para formar el grupo The Black Family.
Casi al mismo tiempo que Chessman se unió a The Black Family, el grupo pasó a formar parte de Lucha Libre Latina (LLL), una versión mexicana del New World Order, un grupo liderado por el viejo amigo de Chessman, Cibernético.
[5] El equipo no hizo otra aparición importante en un espectáculo hasta un año después, cuando desafiaron sin éxito a Los Vatos Locos por el Campeonato Nacional Atómicos en Verano de Escándalo (2002).
Cuando Los Vatos Locos perdieron los títulos ante otras personas a finales de 2002, The Black Family comenzó a apuntar hacia los nuevos campeones, Oscar Sevilla y Los Barrio Boys (Alan, Billy Boy y Decnis).
El grupo asistió a Cibernético en su lucha con La Parka (la versión AAA), siendo incapaces de evitar que fuera desenmascarado en Triplemanía XII.
[8] No mucho después de perder los títulos en parejas, Chessman se volvió técnico y se alió con Cibernético y Charly Manson para formar Los Hell Brothers, luchando contra La Secta, ahora conocida como La Secta del Mesías ya que Muerte Cibernética cambió su nombre a El Mesías.
El dúo logró ganar cuatro de sus ocho combates en el torneo y terminó quinto entre nueve equipos en la clasificación final.
[22][23] En noviembre, Ozz, junto con Cuervo, regresaron a All Japan para participar en la World's Strongest Tag Determination League 2013, donde terminaron con un récord de dos victorias y cinco derrotas, sin poder avanzar desde su bloque.