Louis High School, Illinois, donde consiguió en su temporada como sénior (1999-00) unos números de escándalo: 22,1 puntos, 12,4 rebotes, 3,4 asistencias, 7,2 tapones y 2,4 robos.

Fue incluido en el Mejor Quinteto Parade All-America High School y fue miembro de la USA Basketball.

John's, pero suspendió la prueba de acceso a la universidad, y decidió presentarse al draft.

Sin embargo, el equipo era uno de los más atractivos para los jóvenes aficionados a la NBA.

Durante la 2004-05 Miles hizo una declaraciones después de un enfrentamiento con su entrenador Maurice Cheeks, en el que supuestamente, éste le dedicó insultos racistas.

Darius fue suspendido con 2 partidos y Cheeks sería destituido por Kevin Pritchard corridos 2/3 de la temporada.

El alero se estancó como le sucedió en Clippers, en este caso en 12.8 puntos, 4.6 rebotes y 2 asistencias.

En la 2005-06 Miles empezó a lo grande, frente a Minnesota Timberwolves se salió con 32 puntos, 11 rebotes, 5 asistencias, 5 robos y 3 tapones en uno de los mejores partidos, si no el mejor, que se le recuerda en la NBA.

Parecía que Darius podía irrumpir por fin en la liga con fuerza, pero una lesión cortó su buena progresión.