Mientras atendía al colegio Stewart's Melville en Edimburgo, comenzó su interés en el kartismo.

Durante su participación en la Fórmula 3 Británica en 1994 terminó cuarto en el campeonato, ganando una carrera en su primer año.

[2]​ Con dos segundos puestos y dos terceras colocaciones, el piloto escocés finalizó la temporada en un lejano 13.er lugar.

En 2001 volvió a ganar una carrera (Cleveland), mas una mala segunda mitad de año lo relegó al séptimo puesto global.

El piloto alternó en 2002 tres victorias, en Vancouver (la cual dedicó a Greg Moore, quien era vecino de la zona), Montreal y Rockingham, y cuatro podios adicionales con varios abandonos, con lo cual terminó esa temporada en cuarta colocación.

Su situación se revirtió por completo en 2007, al obtener cuatro victorias y 11 podios en 17 carreras.

Sus resultados magros le impidieron conseguir suficientes auspiciantes, por lo cual abandonó la Cup Series a mitad de la temporada 2008.

Le arrebató el título a ambos en la última carrera en Homestead, debido a una acertada estrategia de repostaje de combustible que le permitió ganar por quinta vez (ya lo había logrado en Long Beach, Iowa, Toronto y Sears Point).

En 2010, Franchitti ganó por segunda vez las 500 Millas de Indianápolis, la que sumada a otras dos en Mid-Ohio y Chicagoland, tres segundos puestos, cuatro terceros y tres quintos le valieron su tercer título en la categoría frente a Will Power de Penske, que ganó cinco carreras en circuitos mixtos pero ninguna en óvalos.

Esta cuarta corona, tendría un sabor duramente amargo para Franchitti, ya que en la última fecha del torneo, perdería la vida su excompañero de equipo y gran amigo Dan Wheldon en un accidente múltiple en Las Vegas.

Celebró el triunfo llevando al podio lentes oscuros con marco blanco, similares a los que solía usar Wheldon.

Sin embargo, no logró adaptarse del todo al nuevo automóvil Dallara DW12, al conseguir solamente cuatro podios y siete top 10 en 15 fechas, terminando así séptimo en el campeonato y cortando su racha de títulos consecutivos.

Originalmente de Bathgate, su familia se mudó a la cercana Whitburn cuando tenía ocho años.

Franchitti fue nombrado Miembro de la Orden del Imperio Británico (MBE) en 2014 por sus servicios al automovilismo.